Terbang tanpa batas

Aspirin (part 4)

STRUKTUR DAN MEKANISME REAKSI

1.      Mekanisme Reaksi

_2.  Pengujian dengan FeCl₃

 _PUSTAKA

1.      Vishnoi N.K, 1982, Advanced Practical Organic Chemistry, Vikas Publishing House PVT. Ltd New Delhi, page 331-332.

2.      B.S Furniss, 1978, Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 4th ed, Longman Group, Limited, London, page 831-832.

3.      Fessenden RJ, Fessenden JS, 1994, Organic Chemistry, 5 th  edition, Brooks/Cole Publishing Company Pasific Grove, California, page 512-513.

4.      Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5 th edision, Brooks / Cole Publishing Company Pasific Grove, USA, 864

5.      Ganiswara, S., 1995. Farmakologi dan Terapi. Jakarta: Gaya baru

6.      Ebel, S., 1992. Obat Sintetik. Edisi V. Bandung: Institut tehknologi Bandung Press

7.      Anonim., 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintetik. Makasar: Universitas Muslim Indonesia

8.      Reksohadiprodjo, S., 1979. Kuliah dan Praktik Kimia Farmasi Preparatif. Yogyakarta: Gunung Agung

9.      Fieser, Louis. F. 1987. Experiment in Organic Chemistry, 3nd edition, Revised, D. C. Heath and Company: Boston

10.  Tjay, T. 2002. Obat – Obat Penting. Jakarta: PT. Gramedia

11.  Anonim,1995, Farmakope Indonesia Edisi IV. Jakarta: Departemen Kesehatan Republik Indonesia

12.  Mulyono. 2005. Kamus Kimia. Bandung: P.T Genersindo

Aspirin (part 3)

PEMBAHASAN

Pada percobaan ini, pembuatan asam aspirin dilakukan dengan menggunakan reaksi esterifikasi. Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dari suatu senyawa yang mengandung ester dengan suatu alkohol.

Yang perlu diperhatikan sebelum mereaksikan bahan yaitu erlenmeyer yg digunakan harus kering, sebab aspirin yg terkena air dapat berubah kembali menjadi asam asetat atau anhidrida asetat (reaksi reversible). Selain itu dalam pencampuran asam salisilat dan anhidrida asetat serta H₂SO₄, erlenmeyer harus dalam keadaan kering, sebab bila basah maka campuran akan berwarna hitam (gagal).

Campurkan asam salisilat dengan anhidrida asetat kemudian ditambahkan 3 tetes  H₂SO₄ pekat. Asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH, sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetilsalisilat (aspirin). Gugus asetil (CH₃CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat. Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat.

Katalis yang digunakan dalam percobaan ini adalah asam sulfat yang dapat mempercepat laju reaksi pembentukan ester dengan menurunkan energi aktifasi sehingga pembentukan produk berupa ester dapat dengan mudah terbentuk .Penambahan asam sulfat pekat juga berfungsi sebagai zat penghidrasi. Dimana hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asam asetat yakni asam asetat akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat ini akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Sehingga  reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis bereaksi dengan asam sulfat pekat ini.

Oleh sebab itu, setelah pencampuran ketiganya maka dilakukan  pemanasan untuk memastikan bahwa asam salisilat benar-benar telah habis bereaksi. Yaitu dengan memasukkan erlenmeyer  ke dalam waterbath hingga suhu 50°-60° C sambil diaduk dengan termometer selama 15 menit. Hal ini dikarenakan suhu tersebut adalah suhu optimum untuk pembentukan aspirin. Jika suhu berada di atas 50°-60° C maka ester yang terbentuk akan terurai dan jika suhunya berada di bawah 50°-60° C maka reaksi akan berjalan lambat..

Setelah pemanasan dilakukan pendinginan bertujuan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation).

Adapun tahapan dalam kristal aspirin adalah sebagai berikut:

1. Anhidrida asam asetat mengalami resonansi.
2. Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat.
3. H⁺ terlepas dari OH- dan berikatan dengan atom O pada 
     anhidrida asamasetat.
4. Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam
    asetilsalisilat(aspirin).
5. H⁺ akan lepas dari aspirin.

Jika sudah terbentuk kristal kasar, kemudian dilakukan test dengan menggunakan FeCl₃. Diuji dg FeCl₃ untuk mengetahui apakah masih ada asam salisilat. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl₃ ditambahkan, karena mengandung gugus fenol. Jika tidak ada gugus fenol warna larutan tak berubah (kuning). Jika hasil tesnya positif wama ungu, maka larutan tersebut masih ada OH yg terikat pada gugus aromatis (asam salisilat) yg berarti asam salisilat masih belum semua bereaksi dg anhidrida asetat. Jadi larutan tersebut harus  dipanaskan kembali sampai dites dg FeC1₃ hasilnya negative, yg berarti sudah bereaksi sempurna. Baru kemudian proses dilanjutkan.

    Kemudian dilanjutkan dengan penambahan air dingin sebanyak 75 ml dan segera di saring dengan bantuan corong Buchner dan labu hisap untuk memisahkan aspirin dari pengotornya . Harus dilakukan segera penyaringan karena reaksi pembentukan aspirin bersifat reversible dimana bila terdapat air maka dapat menyebabkan aspirin kembali menjadi komponen-komponen penyusunnya yakni asam salisilat dan anhidrida asetat. Akan tetapi, air yg ditambahkan tidak boleh terlalu banyak karena aspirin sedikit larut dalam air. Digunakan air dingin, karena dengan berkurangnya suhu, kelarutan aspirin dalam air akan berkurang. Tetapi tentu saja dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar - benar murni

    Kemudian proses dilanjutkan dengan rekristalisasi, rekristalisasi (pembentukan kristal kembali) bertujuan untuk mendapat kristal aspirin yang lebih murni.. Aspirin yang terbentuk dilarutkan dalam 15 ml alkohol hangat lalu ditambahkan 37,5 ml air hangat. Larutan dipanaskan di atas hot plate dengan bantuan magnetic stirrer, terjadi endapan sehingga perlu disaring. Larutan jernih setelah disaring tersebut didinginkan pada temperatur kamar dan diamati hingga erbentuk banyak kristal. Kristal yang telah bercampur dengan aquadest dan alkohol disaringdengan corong Buchner. Maka akan terpisah antara kristal asam asetil salisilat dengan filtratnya. Filtrat yang dihasilkan digunakan untuk mencuci kristal. Setelah itu kristal yang dihasilkan dikeringkan di dalam oven.

      Proses rekristalisasi menggunakan 2 pelarut yaitu air hangat dan etanol. Jika digunakan sendiri-sendiri kurang memenuhi syarat sebagai pelarut rekristalisasi. Pelarut yg 1 bersifat melarutkan, sedangkan pelarut 1 nya tidak melarutkan, sehingga dapat terbentuk kristal. Bila hanya menggunakan etanol saja maka jumlah etanol yang dibutuhkan melebihi jumlah yang diberikan dalam formulasi. Selain itu etanol yang ditambahkan berlebih akan membuat aspirin yang larut saat panas akan sulit mengkristal kembali. Etanol dipanaskan di hot plate bukan di penangas air karena sifat etanol yang mudah terbakar dan digunakan erlenmeyer yang ditutup dengan corong dan kapas basah untuk menghindari penguapan etanol. Begitu juga dengan air, bila menggunakan air saja maka dibutuhkan air dalam jumlah banyak sehingga tidak efisien. Penambahan air hangat ke dalam erlenmeyer harus setelah kristal larut dalam etanol. Hal ini agar aspirin yang telah terbentuk tidak terhidrolisa kembali. Jadi, menggunakan 2 pelarut untuk mendapatkan kristal yg bagus dan maksimum hasilnya. Secara teoritis hasilnya 5,5 gram. 

Aspirin (part 2)

GAMBAR PEMASANGAN ALAT

Aspirin (part 1)

DASAR TEORI

Aspirin adalah turunan asam karboksilat yang dapat disintesis dari asam salisilat dan anhidrida asetat. Reaksinya disebut esterifikasi fenol, yang sebagai fenol adalah asam salisilat sedangkan yang sebagai turunan asam karboksilat adalah anhidrida asetat.

            Esterifikasi fenol tidak melibatkan pemecahan ikatan C-O dari fenol, tetapi tergantung pada pemecahan ikatan O-H. Meskipun asam karboksilat dapat digunakan untuk esterifikasi fenol, tetapi hasilnya sedikit. Untuk mendapatkan hasil yang lebih banyak, digunakan turunan asam karboksilat. Misalnya anhidrida asetat yang bersifat lebih reaktif dibanding asam asetat.

Asam salisilat digunakan untuk mensintesis asam asetilsalisilat, yang lazim disebut aspirin. Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis H₂SO₄ pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin, sedangkan dengan metanol akan menghasilkan metil salisilat.

Untuk menguji kemurnian aspirin bisa menggunakan FeCl₃. FeCl₃ bereaksi dengan gugus OH¯ membentuk kompleks ungu (larutan berwarna ungu). Jika tidak terjadi perubahan warna pada test FeCl₃ hal itu berarti asam salisilat telah bereaksi semua menjadi asam asetil salisilat

Sejarah Perkembangan Aspirin

            Awal mula penggunaan Aspirin sebagai obat diprakarsai oleh Hippocrates yang menggunakan ekstrak tumbuhan willow untuk menyembuhkan berbagai penyakit. Kemudian senyawa ini dikembangkan oleh perusahaan Bayer menjadi senyawa asam asetilsalisilat yang dikenal saat ini. Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer). Dalam menyambut Piala Dunia FIFA 2006 di Jerman, replika tablet Aspirin raksasa dipajang di Berlin sebagai bagian dari pameran terbuka Deutschland, Land der Ideen ("Jerman, negeri berbagai ide")

Senyawa alami dari tumbuhan yang digunakan sebagai obat ini telah ada sejak awal mula peradaban manusia. Di mulai pada peradaban Mesir kuno, bangsa tersebut telah menggunakan suatu senyawa yang berasal dari daun willow untuk menekan rasa sakit. Pada era yang sama, bangsa Sumeria juga telah menggunakan senyawa yang serupa untuk mengatasi berbagai jenis penyakit. Hal ini tercatat dalam ukiran-ukiran pada bebatuan di daerah tersebut. Barulah pada tahun 400 SM, filsafat Hippocrates menggunakannya sebagai tanaman obat yang kemudian segera tersebar luas.

Reverend Edward Stone dari Chipping Norton, Inggris, merupakan orang pertama yang mempublikasikan penggunaan medis dari Aspirin. Pada tahun 1763, ia telah berhasil melakukan pengobatan terhadap berbagai jenis penyakit dengan menggunakan senyawa tersebut. Pada tahun 1826, peneliti berkebangsaan Italia, Brugnatelli dan Fontana, melakukan uji coba terhadap penggunaan suatu senyawa dari daun willow sebagai agen medis. Dua tahun berselang, pada tahun 1828, seorang ahli farmasi Jerman, Buchner, berhasil mengisolasi senyawa tersebut dan diberi nama salicin yang berasal dari bahasa latin willow, yaitu salix. Senyawa ini memiliki aktivitas antipiretik yang mampu menyembuhkan demam. Penelitian mengenai senyawa ini berlanjut hingga pada tahun 1830 ketika seorang ilmuwan Perancis bernama Leroux berhasil mengkristalkan salicin. Penelitian ini kemudian dilanjutkan oleh ahli farmasi Jerman bernama Merck pada tahun 1833. Sebagai hasil penelitiannya, ia berhasil mendapatkan kristal senyawa salicin dalam kondisi yang sangat murni. Senyawa asam salisilat sendiri baru ditemukan pada tahun 1839 oleh Raffaele Piria dengan rumus empiris C₇H₆O₃.

Bayer meupakan perusahaan pertama yang berhasil menciptakan senyawa Aspirin (asam asetilsalisilat). Ide untuk memodifikasi senyawa asam salisilat dilatarbelakangi oleh banyaknya efek negatif dari senyawa ini. Pada tahun 1945, Arthur Eichengrun dari perusahaan Bayer mengemukakan idenya untuk menambahkan gugus asetil dari senyawa asam salisilat untuk mengurangi efek negatif sekaligus meningkatkan efisiensi dan toleransinya. Pada tahun 1897, Felix Hoffmann berhasil melanjutkan gagasan tersebut dan menciptakan senyawa asam asetilsalisilat yang kemudian umum dikenal dengan istilah Aspirin.

ibu

Waktu yang tak singkat dengan
penderitaan yang tidaklah ringan slalu dialami oleh seorang calon ibu untuk melahirkan buah hatinyaa.
dengan berbagai penyakit yang slalu menderanya selama
hampir 9 bulan,,
terus bertahan dan slalu mencukupi nutrisi dari jabang bayi.
tidak boleh meminum obat-obat yang aneh
untuk keamanan sang janin.
menanti dan menanti slalu tuk segera mendengar tangisannya
dan melihat betapa lurus rambutnya.
Setelah melewati perjuangan yang super berat
dan bisa dikatakan melebihi perjuangan timnas u-23
dalam memperebutkan emas semalam,
akhirnya keluarlahh sang idaman hati.
idaman yang diharapkan tuk slalu patuh dan berbakti kepadanyaa. 
tiap malam penuh tangisan entah karena mengompol atau lapar,
dia slalu ada dan tak pernah lelah bahkan marah.
menimang-nimang hingga mengajari bertutur kata hingga berjalan.
kata-kata lembut slalu terucap lembut dibibirnyaa,, 
tak pernah marah walau kita salah.
slalu tersenyum saat kita membohonginya.
slalu didepan pintu rumah bahkan meski kita pulang terlambat.
membawakan bekal slalu saat kita belajar tambahan di pagi-pagi buta. Dan Allah SWT tlah berkata saat kita dikirim ke rahimnya,,
bahwa akan ada malaikat yang akan slalu menjagamu slalu,,
dan itu adalah ibu.

a little thing called love

All of us

have someone who is hidden in the bottom of the heart

When we think of him,

we will like umm.. 

We always feel a little pain inside.

But we still want to keep him.

Eventhough I don’t know where he is today,

what he is doing.?

But he was the one who made ​​me like this

And will always be that person who let me know…

a little thing called love 

*adopted from movie: a little thing called love