Aspirin (part 3)

PEMBAHASAN

Pada percobaan ini, pembuatan asam aspirin dilakukan dengan menggunakan reaksi esterifikasi. Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dari suatu senyawa yang mengandung ester dengan suatu alkohol.

Yang perlu diperhatikan sebelum mereaksikan bahan yaitu erlenmeyer yg digunakan harus kering, sebab aspirin yg terkena air dapat berubah kembali menjadi asam asetat atau anhidrida asetat (reaksi reversible). Selain itu dalam pencampuran asam salisilat dan anhidrida asetat serta H₂SO₄, erlenmeyer harus dalam keadaan kering, sebab bila basah maka campuran akan berwarna hitam (gagal).

Campurkan asam salisilat dengan anhidrida asetat kemudian ditambahkan 3 tetes  H₂SO₄ pekat. Asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH, sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetilsalisilat (aspirin). Gugus asetil (CH₃CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat. Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat.

Katalis yang digunakan dalam percobaan ini adalah asam sulfat yang dapat mempercepat laju reaksi pembentukan ester dengan menurunkan energi aktifasi sehingga pembentukan produk berupa ester dapat dengan mudah terbentuk .Penambahan asam sulfat pekat juga berfungsi sebagai zat penghidrasi. Dimana hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asam asetat yakni asam asetat akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat ini akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Sehingga  reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis bereaksi dengan asam sulfat pekat ini.

Oleh sebab itu, setelah pencampuran ketiganya maka dilakukan  pemanasan untuk memastikan bahwa asam salisilat benar-benar telah habis bereaksi. Yaitu dengan memasukkan erlenmeyer  ke dalam waterbath hingga suhu 50°-60° C sambil diaduk dengan termometer selama 15 menit. Hal ini dikarenakan suhu tersebut adalah suhu optimum untuk pembentukan aspirin. Jika suhu berada di atas 50°-60° C maka ester yang terbentuk akan terurai dan jika suhunya berada di bawah 50°-60° C maka reaksi akan berjalan lambat..

Setelah pemanasan dilakukan pendinginan bertujuan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation).

Adapun tahapan dalam kristal aspirin adalah sebagai berikut:

1. Anhidrida asam asetat mengalami resonansi.
2. Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat.
3. H⁺ terlepas dari OH- dan berikatan dengan atom O pada 
     anhidrida asamasetat.
4. Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam
    asetilsalisilat(aspirin).
5. H⁺ akan lepas dari aspirin.

Jika sudah terbentuk kristal kasar, kemudian dilakukan test dengan menggunakan FeCl₃. Diuji dg FeCl₃ untuk mengetahui apakah masih ada asam salisilat. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl₃ ditambahkan, karena mengandung gugus fenol. Jika tidak ada gugus fenol warna larutan tak berubah (kuning). Jika hasil tesnya positif wama ungu, maka larutan tersebut masih ada OH yg terikat pada gugus aromatis (asam salisilat) yg berarti asam salisilat masih belum semua bereaksi dg anhidrida asetat. Jadi larutan tersebut harus  dipanaskan kembali sampai dites dg FeC1₃ hasilnya negative, yg berarti sudah bereaksi sempurna. Baru kemudian proses dilanjutkan.

    Kemudian dilanjutkan dengan penambahan air dingin sebanyak 75 ml dan segera di saring dengan bantuan corong Buchner dan labu hisap untuk memisahkan aspirin dari pengotornya . Harus dilakukan segera penyaringan karena reaksi pembentukan aspirin bersifat reversible dimana bila terdapat air maka dapat menyebabkan aspirin kembali menjadi komponen-komponen penyusunnya yakni asam salisilat dan anhidrida asetat. Akan tetapi, air yg ditambahkan tidak boleh terlalu banyak karena aspirin sedikit larut dalam air. Digunakan air dingin, karena dengan berkurangnya suhu, kelarutan aspirin dalam air akan berkurang. Tetapi tentu saja dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar - benar murni

    Kemudian proses dilanjutkan dengan rekristalisasi, rekristalisasi (pembentukan kristal kembali) bertujuan untuk mendapat kristal aspirin yang lebih murni.. Aspirin yang terbentuk dilarutkan dalam 15 ml alkohol hangat lalu ditambahkan 37,5 ml air hangat. Larutan dipanaskan di atas hot plate dengan bantuan magnetic stirrer, terjadi endapan sehingga perlu disaring. Larutan jernih setelah disaring tersebut didinginkan pada temperatur kamar dan diamati hingga erbentuk banyak kristal. Kristal yang telah bercampur dengan aquadest dan alkohol disaringdengan corong Buchner. Maka akan terpisah antara kristal asam asetil salisilat dengan filtratnya. Filtrat yang dihasilkan digunakan untuk mencuci kristal. Setelah itu kristal yang dihasilkan dikeringkan di dalam oven.

      Proses rekristalisasi menggunakan 2 pelarut yaitu air hangat dan etanol. Jika digunakan sendiri-sendiri kurang memenuhi syarat sebagai pelarut rekristalisasi. Pelarut yg 1 bersifat melarutkan, sedangkan pelarut 1 nya tidak melarutkan, sehingga dapat terbentuk kristal. Bila hanya menggunakan etanol saja maka jumlah etanol yang dibutuhkan melebihi jumlah yang diberikan dalam formulasi. Selain itu etanol yang ditambahkan berlebih akan membuat aspirin yang larut saat panas akan sulit mengkristal kembali. Etanol dipanaskan di hot plate bukan di penangas air karena sifat etanol yang mudah terbakar dan digunakan erlenmeyer yang ditutup dengan corong dan kapas basah untuk menghindari penguapan etanol. Begitu juga dengan air, bila menggunakan air saja maka dibutuhkan air dalam jumlah banyak sehingga tidak efisien. Penambahan air hangat ke dalam erlenmeyer harus setelah kristal larut dalam etanol. Hal ini agar aspirin yang telah terbentuk tidak terhidrolisa kembali. Jadi, menggunakan 2 pelarut untuk mendapatkan kristal yg bagus dan maksimum hasilnya. Secara teoritis hasilnya 5,5 gram.